Μισή ώρα πιο ψηλά από το προηγούμενο μοναστήρι βρίσκεται η μονή του Φιλοθέου πάνω σε ένα κατάφυτο οροπέδιο, όπου, σύμφωνα με μια παράδοση, υπήρχε κατά την αρχαιότητα το Ασκληπιείον. Απέχει από τις Καρυές δυόμιση ώρες δρόμο και είναι αφιερωμένη στην εορτή του Ευαγγελισμού της Θεοτόκου (25 Μαρτίου). Επίσημα κάνει την εμφάνισή της σ' ένα έγγραφο του έτους 1 015, που αποτελεί υπόμνημα του Πρώτου Νικηφόρου και στο οποίο υπάρχει ανάμεσα σε άλλα και το όνομα «Γεώργιος μοναχός καί ήγούμενος Φιλοθέου». Επίσης σώζεται και ένα άλλο, περίπου σύγχρονο με αυτό, έγγραφο (1021), στο οποίο η Φιλοθέου ονομάζεται «μονή της Πτέρης» και όπου μάλιστα επιχειρείται μια προσπάθεια διευθετήσεως των συνόρων ανάμεσα στις τρεις γειτονικές μονές, του Κραβάτου της Λαύρας, του Μαγουλά και της Πτέρης, δηλαδή του Φιλοθέου. Εξάλλου λίγο αργότερα, στο Β'Τυπικό του Αγίου 'Ορους, στη δωδέκατη θέση υπογράφει ο Λουκάς ως «ήγούμενος της μονης της Θεοτόκου ή Φιλοθέου». Από αυτά και άλλα στοιχεία γίνεται φανερό ότι η μονή ιδρύθηκε στο τελευταίο τέταρτο του 1 Οου αιώνα, χρονολογία που συμφωνεί και με την παράδοση, σύμφωνα με την οποία ιδρυτής της είναι ο σύγχρονος του Αθανασίου Αθωνίτου όσιος Φιλόθεος. Την άποψη αυτή άλλωστε επιβεβαιώνει ένα εγκλητικό, λεγόμενο, γράμμα, που έγραψε για λογαριασμό του Παύλου Ξηροποταμηνού ο παραπάνω ηγούμενος της Φιλοθέου Γεώργιος (1016), Η μονή Φιλοθέου έμεινε για ένα χρονικό διάστημα στην αφάνεια, παρ' όλες τις δωρεές που έλαβε από τον αυτοκράτορα Νικηφόρο Βοτανειάτη (1078-1081), με τις οποίες μπόρεσε να ανοικοδομηθεί και να πάρει, μόλις τότε, τη μορφή του μοναστηριού. Στο τέλος του 130υ και στον 140 αιώνα, οι Παλαιολόγοι αυτοκράτορες φροντίζουν πολύ για τη μονή και μάλιστα ο Ανδρόνικος Β ' , ο Ανδρόνικος Γ ' και ο Ιωάννης Ε ' .Ακόμη η έκδοση στην ίδια εποχή ενός χρυσοβούλλου από τον Στέφανο Δουσάν (1346), στην προσπάθειά του να επανδρώσει τη μονή, είχε ως αποτέλεσμα να έρθουν σ' αυτήν πολλοί Σέρβοι και σε λίγο και Βούλγαροι μοναχοί. 'Ενα δείγμα της καταστάσεως που δημιουργήθηκε και που φαίνεται ότι κράτησε πολύ, είναι μια πράξη του Πρώτου του έτους 1483, όπου ο ηγούμενος της μονής Φιλοθέου υπογράφει σλαβικά και όχι ελληνικά. Στο Β'Τυπικό (1046) η μονή κατέχει τη δέκατη ένατη σειρά και στο Γ 'Τυπικό (1394) τη δέκατη τρίτη ανάμεσα σε όλα τα άλλα αθωνικά μοναστήρια. Στις αρχές του 160υ αιώνα ο ηγούμενός της Διονύσιος πρόσφερε πολλές υπηρεσίες στη μονή και τη μετέτρεψε από ιδιόρρυθμη σε κοινόβια. Λόγω όμως της εχθρικής στάσεως των σλαβοφίλων Φιλοθε-ίτών μοναχών , που αναχώρησαν από εδώ πολύ αργότερα, αναγκάστηκε να εγκαταλείψει το 'Ορος και να καταλήξει στον 'Ολυμπο, όπου ίδρυσε το δικό του μοναστήρι, που σώζεται μέχρι σήμερα γνωστό ως «μονή του αγίου Διονυσίου του εν Ολύμπω» . Στα μέσα περίπου του επομένου, 170υ, αιώνα (1641), ο τσάρος Μιχαήλ επέτρεψε στους Φιλοθείτες μοναχούς να περιέρχονται τη χώρα του κάθε έβδομο ή όγδοο χρόνο και να συγκεντρώνουν χρήματα από εράνους. Και αυτή όμως η χειρονομία δεν στάθηκε ικανή για να καλυτερεύσει πραγματικά η κατάσταση, που άλλαξε μόλις τον 180 αιώνα, ύστερα από το ενδιαφέρον που έδειξαν οι 'Ελληνες ηγεμόνες των παραδουναβίων χωρών . 'Ετσι ο Βλάχος ηγεμόνας Γρηγόριος Γκίκας το 1734 καθόρισε με ειδικό χρυσόβουλλό του ετήσια χορηγία για τη μονή από 6.600 άσπρα, με τον όρο να στέλνεται μια φορά το χρόνο στην ηγεμονία του για αγιασμό το δεξί χέρι του Χρυσοστόμου. παρόμοια απόφαση πήρε αργότερα και ο Κωνσταντίνος Μαυροκορδάτος. Η βοήθεια αυτή, αν και κράτησε λίγα μόνο χρόνια, ήταν αρκετή για να αναλάβει κάπως η μονή και να επιδιορθώσει πολλές από τις οικοδομές της. Την εποχή αυτή ξεχώρισε μέσα από τους μοναχούς της μονής μια μεγάλη προσωπικότητα για την Εκκλησία και το Γένος, ο Κοσμάς ο Αιτωλός, γνωστός από τους αγώνες του κατά του κινδύνου του εξισλαμισμού της χώρας μας στα μαύρα εκείνα χρόνια της σκλαβιάς. Το 1871 το μοναστήρι, εκτός από το καθολικό, την τράπεζα και τη βιβλιοθήκη του, κάηκε σχεδόν ολόκληρο. Δεν έλειψε όμως και τη φορά αυτή η ευλάβεια των μοναχών , που το κράτησε πάντοτε ζωντανό και χάρη στην οποία, μαζί και με τις διάφορες δωρεές, ανακαινίστηκε σιγά σιγά και πήρε τη σημερινή του μορφή. Στα χρόνια αυτά βρήκαν την ευκαιρία να έρθουν σ' αυτό πολλοί Ρώσοι μοναχοί με τελικό σκοπό να το καταλάβουν , αλλά δεν πραγματοποιήθηκαν και αυτή τη φορά τα σχέδιά τους χάρη στη σθεναρή στάση των Ελλήνων μοναχών . Τα κτίρια της μονής είναι τοποθετημένα σ' ένα τετράπλευρο περίβολο και, όπως και στις άλλες μονές του 'Ορους, προέρχονται κυρίως από τρεις περιόδους, δηλαδή αρχές 160υ μέσα 180υ και τέλος 190υ αιώνα. αλλά ειδικά στη μονή Φιλοθέου και τη στιγμή αυτή γίνονται αδιάκοπα διάφορες εργασίες και μάλιστα ανοικοδομείται η βορεινή πλευρά της. Το καθολικό της μονής, σύμφωνα με μια επιγραφή στον τοίχο του παραθύρου του δεξιού χορού, κτίστηκε το 1746 πάνω στα θεμέλια του παλαιού, το οποίο στο μεταξύ είχε πέσει Η τοιχογράφησή του γινόταν συνέχεια επί πολλά χρόνια και τελείωσε του κυρίως ναού το 1752, ενώ της λιτής και του εξωνάρθηκα το 1765. Επίσης η μαρμαρόστρωσή του συμπληρώθηκε το 1848 και το χρωμάτισμα και γυάλισμα του τέμπλου το 1853. Ο πύργος, τέλος, του κωδωνοστασίου είναι κτίσμα της ίδιας εποχής (1764). Η ενσωματωμένη στη δυτική πτέρυγα της μονής, απέναντι ακριβώς από την κύρια είσοδο του καθολικού, τράπεζα διευρύνθηκε τον 160 αιώνα. Σ' αυτή σώζονται, αν και όχι σε καλή κατάσταση, αξιόλογες τοιχογραφίες του 160υ αιώνα, ίσως Κρητικής σχολής. Μεταξύ του καθολικού και της τράπεζας υπάρχει η φιάλη του αγιασμού, κατασκευασμένη ολόκληρη από ωραίο άσπρο μάρμαρο. Εκτός από τον κεντρικό της ναό η μονή Φιλοθέου διαθέτει 6 ακόμη παρεκκλήσια μέσα στον περίβολό της. Αυτά είναι: τα δύο τοιχογραφημένα δεξιά και αριστερά της λιτής, δηλαδή των Αρχαγγέλων (1752) και του Τιμίου Προδρόμου (1776), όπου υπάρχει ωραίο ξυλόγλυπτο τέμπλο (1786), της Αγίας Μαρίνας στον πύργο του κωδωνοστασίου, των Αγίων 5 Μαρτύρων στην ανατολική πλευρά και του Αγίου Ιωάννου του Χρυσοστόμου και Αγίου Νικολάου στη δυτική. 'Εξω από τη μονή είναι άλλα τρία, των Αγίων Πάντων στο κοιμητήρι, των Τριών Ιεραρχών ή Αγίου Τρύφωνος στον κήπο και της Παναγούδας ή Γενεσίου της Θεοτόκου. Επίσης 12 κελλιά που βρίσκονται γύρω της, από τα οποία τα μισά δεν κατοικούνται, και ένα στις Καρυές, του αγίου Κοσμά του Αιτωλού, που χρησιμεύει και για αντιπροσωπείο της. Στο σκευοφυλάκιο της μονής φυλάσσονται: ένα τεμάχιο Τιμίου Ξύλου, δώρο του αυτοκράτορα Νικηφόρου Γ ' Βοτανειάτη, το δεξί χέρι του Χρυσοστόμου, δώρο του Ανδρονίκου Β ., λείψανα άλλων αγίων, σταυροί, πολλά άμφια και εκκλησιαστικά σκεύη. Οπωσδήποτε όμως το καλύτερο κειμήλιο για τη μονή Φιλοθέου, για το οποίο αυτή ιδιαίτερα σεμνύνεται, είναι η αξιόλογη καί θαυματουργή εικόνα της Παναγίας της Γλυκοφιλούσας, που βρίσκεται στο αριστερό προσκυνητάρι του καθολικού. Η παράδοση τη θέλει πολύ παλαιά και μάλιστα ότι ήρθε στο 'Ορος πάνω στα κύματα, όπου την έρριξε στην Πόλη η Βικτωρία, σύζυγος του πατρικίου Συμεών , για να την περισώσει από τη μανία των εικονομάχων. Θεωρείται από τις πιο σεβαστές εικόνες στο Αγιον 'Ορος και είναι ντυμένη με μια νεότερη αλλά πολύ βαριά επένδυση. Εκτός από τη Γλυκοφιλούσα υπάρχει και μια άλλη αξιόλογη εικόνα της Παναγίας της Γερόντισσας, που και γι' αυτή λένε ότι ήρθε εδώ κατά θαυμαστό τρόπο από τη Νιγρίτα. Η βιβλιοθήκη της μονής περιέχει μαζί με τα πολλά έντυπά της και 250 χειρόγραφα, από τα οποία τα 54 είναι περγαμηνά. επίσης 2 λειτουργικά, πάλι περγαμηνά, ειλητάρια. Από τα εικονογραφημένα χειρόγραφα ξεχωρίζουμε εδώ το Τετραευάγγελο (αριθμ. 33), από τα αρχαιότερα του 'Ορους, με την παράσταση του Ευαγγελιστού Μάρκου. Η μονή Φιλοθέου ύστερα από ένα μεγάλο χρονικό διάστημα ιδιόρρυθμης ζωής, έγινε κοινόβια την 1η Οκτωβρίου 1973 με απόφαση της Ιεράς Κοινότητος του τότε πατριάρχη Δημητρίου. Από το έτος 1574 κατέχει τη δωδέκατη θέση στη σειρά των 20 μοναστηριών στον Αθω και αριθμεί πάνω από 90 συνολικά μοναχούς.
The monastery is twelfth in hierarchy and dedicated to the Annunciation. According to tradition it was founded on the site of an ancient Asklepieion, and is mentioned for the first time in a document of A.D. 1015. However, it seems to have been built (end of the l0th century) by hosios Philotheos, a contemporary of saint Athanasios. The monastery received benefactions from the Emperor Nikephoros Botaneiates (A.D. 1078 - 1081), the two Andronikoi Palaiologoi and the Serbian kral Stephen Dusan. During the period of the Ottoman occupation it was aided by the tzar of Russia Michael (A.D. 1641) and the princes of Wallachia (Gregore Gikas A.D. 1734, etc.). The great fire of A.D. 1871 is one of the natural disasters that have befallen the monastery, while the sojourn there of Kosmas Aitolos is regarded as a high-point in the history of monasticism.
